Pierwszy plener osiecki pod nazwą „Międzynarodowe Spotkania Artystów, Krytyków i Teoretyków Sztuki” odbył się w 1963 roku. Jego organizatorami byli Marian Bogusz, kierujący galerią awangardową „Krzywe Koło” w Warszawie oraz Jerzy Fedorowicz. Uczestnikami spotkań byli miedzy innymi: Ludmiła Popiel, Ryszard Siennicki, M. Bogusz, Julian Przyboś, Erna Rosenstein, Ryszard Lech, Olga Sieńkowska, Tadeusz Kantor, Jerzy Bereś, Wiesław Ciesielski, J. Fedorowicz, Jan Lenica, Tadeusz Makowski, Jonasz Stern, Henryk Stażewski, Władysław Borowski, Jerzy Ludwiński, Jerzy Rosołowicz, Andrzej Partum, Ireneusz Pierzgalski, Jerzy Treliński, Jerzy Nowosielski.

 Sierpniowe spotkania w Osiekach z lat 1963-1981, uważane są za najważniejsze plenery II połowy XX wieku w Polsce. Ich ideą było śledzenie zmian w postawach formalnych oraz teoretycznych w obrębie sztuki współczesnej, jak i konfrontacja poszczególnych, często odmiennych nurtów tejże sztuki. Zadaniem plenerów, było także promowanie oraz propaganda nowych kierunków w sztuce współczesnej, czemu sprzyjały liczne wykłady, spotkania z twórcami, jak i „dni otwartych pracowni”.

Wydarzenia mające miejsce w czasie „Międzynarodowych Spotkań Artystów, Krytyków i Teoretyków Sztuki” w Osiekach w latach 1963-1981 przyczyniły się do okrzyknięcia Osiek „Artystyczną Stolicą Polski”.

Spotkania Osieckie przerwane przez zostały przez stan wojenny w 1981 roku. Do organizacji plenerów powrócili obecni właściciele Dworku Osieckiego Państwo Grażyna i Jerzy Jasińscy. We wrześniu 1998 roku odbył się pierwszy międzynarodowy Plener malarski pod nazwą „Czas i Miejsce dla Sztuki”.

Organizacją pleneru „Czas i Miejsce dla Sztuki” zajął się Związek Polskich Artystów Plastyków Okręgu Koszalin-Słupsk. Idea powrotu do plenerów osieckich zaproponowana przez B. Giedych oraz E. Miśkiewicz Żebrowską, nie jest próbą odtworzenia plenerów z lat 1963-1981. Podkreślają to same organizatorki, twierdząc, że obecne plenery nie pretendują do kontynuacji spotkań artystów i teoretyków. Tamte stanowią wg nich zamkniętą całość.

Niemniej w środowiskach twórczych obecne plenery osieckie często poprzez analogię kojarzą się z plenerami z lat 60tych i 70tych.

W plenerach biorą udział artyści z całej Europy – Niemiec, Francji, Rosji, Ukrainy, Litwy, Bułgarii, Słowacji, czy Austrii. Co roku przyjeżdżają także przedstawiciele polskich ośrodków akademickich oraz znani artyści – na plenerach osieckich gościł m.in. Janusz Popławski, Edward Dwurnik, czy Maja Raszewska. Uczestnikami plenerów „Czas i Miejsce dla Sztuki” byli również niektórzy z uczestników „Międzynarodowych Spotkań Artystów, Krytyków i Teoretyków Sztuki” m. in.: R. Lech, O. Sieńkowska, E. Rosenstein.

W tradycji plenerów „Czas i Miejsce dla Sztuki” na stałe zakorzeniły się coroczne wykłady oraz spotkania autorskie. Na czele osieckich tradycji plasują się jednak spotkania z twórcami, artystami przyjeżdżającymi z całej Europy, które służą wymianie poglądów, oraz zawieraniu nowych znajomości.

W lipcu 2004 roku rozpoczęły się „Artystyczne Spotkania w Osiekach”. Plener ten organizowany jest co dwa lata przez Beatę Orlikowską. W lipcu 2008 roku odbędzie się po raz trzeci. Tematem przewodnim tych spotkań są „Żywioły”. W 2004 roku temat „Żywiołów” rozpoczęto od „Ognia”. W 2006 roku artyści tworzyli obrazy związane z „Wodą”. W 2008 roku tematem przewodnim cyku będzie „Ziemia”. Na 2010 rok zaplanowany jest plener ukierunkowany na „Powietrze”.

Od 1999 roku w Dworku Osieckim organizowany jest także niemiecki plener amatorki. Spotkania te odbywają się co dwa lata. Ich inicjatorem oraz organizatorem jest Sigfrid Bartz.
W Dworku Osieckim odbywa się także „Plener dla Osób z Upośledzeniem Umysłowym”, organizowany przez Stowarzyszenie Osób z Upośledzeniem Umysłowym. Plener ten odbył się dotychczas czterokrotnie.